.RU

Вы помните, что такое каменноугольная смола?

§11 Фенол



В одном из параграфов мы рассматривали каменный уголь как один из важнейших природных источников углеводородов. Оказывается, не только углеводородов.

Вы помните, что такое каменноугольная смола? Это один из основных продуктов коксохимического производства, образующийся в результате нагревания каменного угля без доступа воздуха. Именно в каменноугольной смоле в 1834 году было впервые обнаружено белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Несколькими годами позже удалось определить состав нового вещества: С6Н6О. Подобно спиртам, соединение содержит атом кислорода. Но свойства вещества, названного

фенолом

, значительно отличались от свойств спиртов, например, этанола.

Во-первых, фенол обладает кислотными свойствами. Как кислота, он взаимодействует со щелочами с образованием соли и воды. В медицине фенол получил даже особое название:

карболовая кислота

. Кстати, «карболка» стала первым антисептическим средством, используемым при проведении хирургических операций. Ранее фенол применяли для дезинфекции больничных помещений, что и придавало им характерный «запах больницы».

Во-вторых, фенол легко вступает в реакции замещения с галогенами (реакция галогенирования), азотной кислотой (нитрование).

Давайте проанализируем представленные факты. Судя по составу, фенол должен обладать непредельным характером, однако склонен к реакциям замещения, а не к реакциям присоединения. Аналогичную картину мы наблюдали при рассмотрении ароматических углеводородов. Кроме того, перечисленный для фенола набор реакций замещения в точности совпадает со свойствами аренов. И, наконец, число атомов углерода в феноле (шесть) позволяет предположить наличие в его молекуле бензольного кольца.

Как же быть с атомом кислорода в молекуле и кислотными свойствами фенола? Если наше предположение о наличии ароматического цикла в молекуле верно, для фенола можно написать единственно возможную структурную формулу:


или

упрощенно



Рис. 24. Модель молекулы фенола
В молекулярной формуле фенола также принято выделять гидроксильную группу:

С

6

Н

5

ОН

.

Получается некий парадокс. С одной стороны, фенол попадает под определение спиртов, данное в предыдущем параграфе: он содержит гидроксильную группу, связанную с углеводородным радикалом. С другой стороны, рассмотрение фенола выносится в отдельный параграф. Почему?

Вы уже хорошо знаете, что свойства вещества определяются его химическим строением. В молекуле фенола ароматический радикал связан с гидроксильной группой, и эти два фрагмента молекулы оказывают друг на друга такое сильное влияние, что вещество приобретает специфические свойства, отличающие его как от спиртов, так и от аренов. Эти специфические особенности химического поведения фенола ярко иллюстрируют третье положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ.

Влияние ароматического радикала

С

6

Н

5

(он называется

фенильным радикалом

или

фенилом

) на гидроксильную группу выражается в значительном усилении ее кислотных свойств. А это значит, что атом водорода, как и в неорганических кислотах, может замещаться на атом металла с образованием соли:



фенолят натрия

или

С6Н5ОН + NaOH  C6H5ONa + H2O

В свою очередь, гидроксильная группа влияет на протекание реакций по ароматическому кольцу. Например, замещение атома водорода на атом галогена уже не требует присутствия катализатора. Более того, при взаимодействии фенола с бромной водой на атомы брома замещаются сразу три атома водорода цикла! И последнее. Гидроксильная группа направляет атомы брома, как полководец войска, в строго определенные положения цикла: рядом с собой и напротив.


2

1

3

4

5

6

2,4,6-трибромфенол


или

С6Н5ОН + 3 Br2  C6H2Br3OH  + 3 HBr

бромная вода

В продукте реакции фенола с бромом пронумерованы атомы углерода цикла. Теперь понятным становится название вещества: 2,4,6-трибромфенол. Трибромфенол не растворяется в воде. При добавлении к раствору фенола бромной воды реакционная смесь мутнеет вследствие образования мелких кристалликов белого цвета.

В промышленности фенол получают в больших количествах. Он является важнейшим сырьем для производства красителей, ядохимикатов, лекарственных веществ, моющих средств.

Помимо выделения из каменноугольной смолы, разработано несколько синтетических способов получения фенола.

Один из них заключается во взаимодействии хлорбензола со щелочью при повышенных температуре и давлении:

to, p

С6Н5  Cl + Na  OH  C6H5-OH + NaCl

хлорбензол фенол

Хлорбензол, в свою очередь, получают из бензола. Запишите уравнение этой реакции.

Рассматривая химические свойства фенола, мы не упомянули еще одну очень важную реакцию. И сделали это умышленно, поскольку «партнером» фенола по этому превращению выступает вещество, относящееся к классу альдегидов. О них-то и пойдет речь в следующем параграфе.


Молекула фенола состоит из ароматического радикала фенила, связанного с гидроксильной группой, имеет формулу С6Н5ОН. Его получают из каменноугольной смолы или из производных бензола. На примере фенола можно рассмотреть положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений. Он проявляет кислотные свойства и легко вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.




1

?


. Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

2*. В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего средства используют 2,4,6-трихлорфенол. Предложите способ его получения, исходя из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.

3. В медицине для лечения ожогов используют 2,4,6-тринитрофенол. Напишите уравнение реакции получения этого вещества из фенола и азотной кислоты.

4*. Фенол – кислота слабая и может быть вытеснен из его солей сильной кислотой. Напишите уравнение реакции фенолята натрия с соляной кислотой. Какую массу фенола можно получить из 23,2 г фенолята натрия, если выход продукта составляет 80% от теоретически возможного?

5. В 130 мл воды растворено 6,8 г фенола. Рассчитайте массовую долю вещества в растворе.

6*. Смешали 31,3 г 3%-ного раствора фенола и 320 г 1%-ного раствора брома в воде. Рассчитайте массу образовавшегося осадка.



Дадаць дакумент у свой блог ці на сайт 2010-07-19 18:44 Читать похожую статью
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • Контрольная работа
  • © Помощь студентам
    Образовательные документы для студентов.